Інший інноваційною розробкою Cadillac стає створена в 1929 році перша в світі коробка передач з синхронізаторами, що дозволяють уникнути ударів шестерень при перемиканні передач. Така конструкція коробки передач дозволяла водіям перемикати передачі без подвійного вижиму зчеплення, не ризикуючи зашкодити шестерні.
Автомобілі Cadillac тридцятих років стали еталоном класичної американської розкоші і технічної досконалості. Створення двигунів V12 і V16 вивело компанію в лідери автомобільної індустрії як з точки зору обсягів випуску продукції, так і з позиції технологічного переваги.
"Рушійною силою" деяких найбільш вражаючих моделей тих років був двигун V16, сконструйований Оуеном Некером. Цей двигун не був єдиним технічним нововведенням: в 1930 році автомобілі поряд з двигуном V16 отримали перші потужні гальмівні механізми з вакуумним підсилювачем. Автомобіль Cadillac ставали все більш "чуйними" на команди своїх водіїв.
Cadillac продовжував прокладати шлях у майбутнє автомобілебудування, його провідна роль відбивалася і в інших значущих прогресивних технічних розробках цього десятиліття. У 1932 році фахівці компанії почали працювати над автоматичною трансмісією. У 1933 році на експериментальній моделі Cadillac вперше з'явилася незалежна передня підвіска, яка вже в 1934 році входить в набір базового обладнання для всіх автомобілів модельного ряду.

Молодий дизайнер Білл Мітчел, якому виповнилося всього 24 роки, у 1938 році розробляє дизайн Cadillac 60 Special. Ця модель мала дещо менші габарити в порівнянні з LaSalle і відрізнялася відсутністю підніжок, тонкими стійками і хромованими рамками бокових вікон. Cadillac 60 Special був адресований багатим клієнтам, які хотіли відмовитися від послуг особистого шофера і самостійно водити свій шикарний автомобіль. Ця модель визначила дизайнерську концепцію, що сформувала вигляд автомобілів більш ніж на десятиліття.
Починаючи з 1941 року, технічна досконалість, потужність і комфорт моделей Cadillac встановлюють нові стандарти в автомобілебудуванні. Цього року Cadillac першим в світі представив гідромеханічну автоматичну коробку передач, а також кондиціонер і заливну горловину паливного бака, по дотепної ідеї конструктора приховану під лівим заднім ліхтарем.
У лютому 1942 року компанія Cadillac припиняє виробництво цивільних автомобілів, щоб докласти свій виробничий потенціал до військових потреб країни. Завдяки зусиллям компанії на "домашньому фронті" вже через 55 днів з цього моменту перший танк, оснащений двома двигунами Cadillac V8 і двома автоматичними гідротрансміссіямі, виїжджав з воріт заводу на Clark Avenue в Детройті. Крім того, до переліку військової продукції Cadillac входили платформи для танків М-8, а з 1944 року - легкий танк М-24 і деталі для двигунів літака V-12 Allison Aircraft. Навіть офіцери штабу генерала Дугласа Мак-Артура їздили на автомобілях Cadillac Series 75. Після закінчення війни моделі Cadillac виявилися, як і раніше здатні служити зразком для наслідування для всього світу. У 1948 році на автомобілях Cadillac вперше з'явилися задні габаритні вогні, навіяні виглядом винищувача Lockheed P-38 "Lightning". Харлі Ерл був захоплений дизайном літака, і не міг втриматися, щоб не втілити його елементи у створюваних ним автомобілях.
Ця дизайнерська новинка справила на американців таке сильне враження, що дилери, які продають автомобілі, часто розміщували Cadillac в демонстраційних залах задньою частиною до вікна, виставляючи на огляд публіки задні ліхтарі. Ця конструкторська і дизайнерська знахідка Cadillac визначила одну з тенденцій автомобільного дизайну на десятиліття вперед.
У 1949 році Cadillac представив "модерновий" двигун V8, виконаний з легкого сплаву і відрізняється високим ступенем стиснення і малим ходом поршнів. Завдяки цьому двигуну, який був менше, легше і набагато економічніше сучасних аналогів, Cadillac став найшвидшим і найбільш потужним пасажирським автомобілем Америки. Наприкінці десятиліття Briggs Cunningham гідно завершує список досягнень компанії, увійшовши в десятку за підсумками всіх гонок в Ле-Мані в 1950 році.
У 1949 році Cadillac також представив Coupe de Ville з жорстким дахом, який був удостоєний нагороди "Автомобіль року" за оцінкою Motor Trend.
Протягом цього дивного десятиріччя з складального конвеєра зійшли деякі з найбільш "історично значущих" моделей Cadillac.
У січні 1950 року Корпорація General Motors проводила акцію "Mid-Century Motorama" ("Панорама автомобілів середини XX століття") в елегантному готелі Валдорф Асторія в Нью-Йорку. У числі автомобілів, що брали участь у показі, був і Cadillac, зовнішність якого був навіяний нашумілої театральною п'єсою "The Solid Gold Cadillac" ("Cadillac з чистого золота"). У червні того ж року журнал "Fortune" опублікував результати опитування читачів. Показово, що Cadillac зайняв перше місце за відповідями на питання: "Автомобіль якої марки ви збираєтеся купувати?", А також очолив перелік марок в категоріях "найкращий дизайн" і "сама приваблива ціна" серед шикарних автомобілів. У 1952 році Cadillac святкував 50-у річницю від дня заснування фірми, і відзначив цю дату випуском серії "золотих ювілейних" моделей. Серед технічних інновацій необхідно відзначити представлений у цьому році підсилювач рульового управління, яким автомобілі Cadillac стали оснащуватися в якості базового обладнання.
1953 ознаменований появою моделі Eldorado, яка стала першою післявоєнної розробкою Cadillac в класі розкішних пасажирських автомобілів. Це був чудовий автомобіль, вперше в історії автомобільної індустрії обладнаний заокругленим вітровим склом із захисними козирками і "французькими" фарами. У список спеціального обладнання були включені металевий багажник для складання даху, двері без порогів, шкіряну оббивку салону, хромовані колеса зі спицями, "потужний" зовнішній вигляд і радіоприймач з функцією автоматичної настройки. Cadillac Eldorado продавався за $ 7750, що становило в ті роки дуже велику суму. Але незважаючи на це, така покупка була дуже вигідною інвестицією грошей.
Спроби знайти новий стиль для Eldorado призвели до того, що в 1954 році з'явився Dagmar - Eldorado, обладнаний переднім захисним бампером нової конструкції. Цей автомобіль отримав назву по імені чуттєвої зірки телебачення з програми "Jerry Lester's House Party" ("Вечірки в будинку Джеррі Лестер"). У тому ж році Cadillac представив сидіння з електричним регулюванням по чотирьох параметрах. У 1954 році з'явилася модель Eldorado Brougham, витримана в стилі кращих традицій Cadillac. Цей автомобіль мав характерний вигляд завдяки чотирьохдверний кузов, відсутності центральних стійок даху і блоковим фарам з чотирма лампами. Двері Eldorado Brougham відкривалися від центру борту до переднього і заднього крила, що забезпечувало зручність посадки-висадки пасажирів як передніх, так і задніх сидінь. У базове устаткування входили низькопрофільні шини, кнопка автоматичного відкривання і закривання кришки багажника, пневмопідвіска, кондиціонер і особистий подарунок кожному покупцеві (куди входив флакон духів "Arpege"). Завдяки сяючою даху з нержавіючої сталі Eldorado Brougham виділявся з усіх інших автомобілів.
Cadillac 1959 року випуску, дизайн якого розробив Харлі Ерл, став закінченим втіленням "авіаційних" пристрастей автора. Ця модель стала для американців культовим автомобілем, і навіть була зображена на ювілейній поштовій марці Пошти США, що вийшла в 1996 році. До цих пір фанати п'ятдесятих років відносяться до цього автомобіля як до цієї ікони, що зберігає справжнє відображення того дивного десятиліття.
Яскраві задні ліхтарі продовжували прикрашати екстер'єр Cadillac до 1964 року, коли компанією був випущений тримільйонний автомобіль. Однак протягом цього десятиліття конструкція автомобіля була доповнена деякими передовими технічними розробками. У 1962 році моделі Cadillac стали оснащуватися передніми і задніми габаритними вогнями і гальмівною системою, що має два незалежних контури. Ці інновації відіграли вирішальну роль у підвищенні активної безпеки автомобіля.
Крім того, в 1964 році з'явилася автоматична система клімат-контролю, яка просувалася на ринок під девізом "тільки установи її - і можеш про неї забути". Система виконувала функції як обігрівача, так і кондиціонера. У 1966-му році нарешті з'явилася можливість установки сидінь з електропідігрівом, яку так чекали водії з штатів з холодним кліматом.
1967 Cadillac представив повністю передньопривідну модель Eldorado. Цей автомобіль класу "люкс" був сконструйований на абсолютно новому шасі. Тягово-динамічні характеристики моделі Eldorado були покращені в 1968 році за рахунок оснащення її новим двигуном з робочим об'ємом 7,75 л; а потім в 1970 році завдяки 8,2-літровому двигуну V8.
За додатковим замовленням автомобілі стало можливо обладнати гальмівною системою Track Master, що запобігає замети шляхом пригальмовування задніх коліс. У журнальних оглядах Cadillac був названий "найбільш комфортабельним і самим легким в управлінні" серед десяти німецьких, британських і американських автомобілів класу "люкс".
У центрі уваги розробок Cadillac в цьому десятилітті знаходилися проблеми забезпечення безпеки пасажирів та охорони навколишнього середовища. Втім, автомобілі торгової марки Cadillac завжди відрізнялися паливної економічністю, незважаючи на значні розміри та приналежність до класу "люкс". У цьому десятилітті конструкторами компанії був розроблений ряд нових двигунів з метою зниження питомої витрати палива і зменшення шкідливих викидів.
У 1971 році з метою зменшення викиду свинцю, яке має місце при використанні бензину "Premium" або високооктанового бензину, були створені двигуни, здатні працювати на звичайному бензині. До 1975 року конструкція двигунів була змінена таким чином, що вони могли використовувати звичайний неетилований бензин; крім того, з'явилися каталітичні нейтралізатори, що знижують рівень токсичності відпрацьованих газів.
Свій 70-річний ювілей у 1972 році компанія відзначила низкою нових конструкторських розробок. У 1973 році Cadillac представив поліпшену конструкцію бампера, що поглинає енергію удару при зіткненні. На моделях 1974, 1975 і 1976 років випуску сидіння водія і переднього пасажира були обладнані системою подушок безпеки.
У червні 1973 року з складального конвеєра зійшов Cadillac п'ятимільйонний автомобіль. Щорічне число випускаються компанією автомобілів перевищила 300000 одиниць.
У травні 1975 року Cadillac продемонстрував нову модель Seville, габарити якої відповідали європейським стандартам. Ця модель була більш компактною і маневреної, ніж традиційні автомобілі Cadillac, і при цьому відрізнялася просторим салоном і поліпшеними показниками паливної економічності. У набір базового обладнання Seville входила електронна система запалювання.
У 1976 році, коли Сполучені Штати Америки святкували свою двохсотлітню річницю, Cadillac випустив "ювілейне видання" кабріолета Eldorado. Кольорове вирішення цієї патріотичної моделі було витримано в червоно-біло-синіх кольорах американського прапора. Білі шкіряні сидіння були оброблені червоним кантом, а колісні диски прикрашені білими вставками.
Cadillac Eldorado випуск 1979 року пропонував покупцям такий набір обладнання, якого не мав жоден з автомобілів того часу, в тому числі привід на передні колеса, незалежну підвіску всіх чотирьох коліс і двигун V8 з електронною системою запалення. Незважаючи на те, що габаритна довжина автомобіля стала трохи менше, внутрішня висота кузова і простір для ніг стали більше (як для зони передніх, так і задніх сидінь). Крім того, збільшився об'єм багажника.

Продовження частини 1